Segundas Intenções

Em Manhattan, Kathryn Merteuil (Sarah Michelle Gellar) e Sebastian Valmont (Ryan Phillippe) fazem parte de uma família abastada e vivem como irmãos desde que seus pais se casaram. Sebastian é conhecido por ser um sedutor implacável, orgulhando-se dessa reputação, enquanto Kathryn, ainda mais imoral, prefere manter a aparência de uma jovem recatada e exemplar. Quando seu namorado a abandona em favor da ingênua Cecile Caldwell (Selma Blair), Kathryn decide se vingar e desafia Sebastian a um jogo: ele deve conquistar Cecile e destruir sua reputação. Por sua vez, Sebastian propõe um desafio adicional: conquistar Annette Hargrove (Reese Witherspoon), a bela e virgem filha do diretor da escola. Kathryn então impõe uma nova aposta: se Sebastian não conseguir levar Annette para a cama até o fim do verão, seu luxuoso Jaguar 56 será dela. Porém, se ele vencer, terá o direito de fazer o que quiser com a única mulher que parece inatingível: a própria Kathryn.